Morgen werde ich an einem Plugin arbeiten und dabei gleichzeitig einen Blick auf das automatische Neuladen werfen 
@kris.kotlarek Gibt es dazu schon ein Update? 
Mir ist aufgefallen, dass Zeitwerk den Code von Engines nicht neu lädt.
Ich habe eine Antwort hier gefunden: It does not appear to be reloading the code on changes · Issue #35618 · rails/rails · GitHub
Und auf StackOverflow wurde empfohlen, wieder auf den :classic-Autoloader zurückzukehren, was jedoch nicht unser Ziel ist (https://stackoverflow.com/questions/31828377/how-to-reload-helpers-on-rails-mountable-engine).
Wir werden einen Weg finden, Engines neu zu laden; ich werde versuchen, die Autoren von Zeitwerk um Rat zu kontaktieren.
Hey! Nur zur Klarstellung: In den vorläufigen WIP-Versionen wurden Zeitwerk-Engines mit einem anderen Loader geladen, aber das wurde bald so geändert, dass sie vom selben Loader der Anwendung verwaltet werden, und alles wird neu geladen.
Kann ich hier irgendwie helfen?
Ich glaube, Kris hat die meisten Probleme behoben, die wir hatten. Falls wir bei irgendetwas hängen bleiben, melden wir uns auf jeden Fall bei dir. Insgesamt lief alles ziemlich reibungslos! Vielen Dank für deine Arbeit an Zeitwerk!!!