Mañana trabajaré en un plugin, así que al mismo tiempo echaré un vistazo a la recarga automática 
@kris.kotlarek ¿Alguna actualización al respecto? 
Solo me he enterado de que Zeitwerk no está recargando el código de los motores.
Encontré una respuesta aquí: It does not appear to be reloading the code on changes · Issue #35618 · rails/rails · GitHub
Y en StackOverflow encontré una recomendación para volver al autocargador :classic, lo cual no es nuestro objetivo (https://stackoverflow.com/questions/31828377/how-to-reload-helpers-on-rails-mountable-engine).
Encontraremos una forma de recargar los motores; intentaré contactar a los autores de Zeitwerk para pedirles consejo.
¡Hola! Solo para aclarar, en las versiones preliminares de WIP, los motores de Zeitwerk se cargaban con un cargador diferente, pero eso cambió poco después para ser gestionado por el mismo cargador de la aplicación, y todo se vuelve a cargar.
¿Puedo ayudar en algo aquí?
Creo que Kris ha solucionado la mayoría de los problemas que teníamos. Te avisaremos sin duda si nos atascamos en algo; en general, todo ha ido muy bien. ¡Muchas gracias por tu trabajo en Zeitwerk!!!