Amanhã, vou trabalhar em um plugin e, ao mesmo tempo, darei uma olhada no recarregamento automático 
@kris.kotlarek Tem alguma atualização sobre isso? 
Descobri apenas agora que o Zeitwerk não está recarregando o código dos engines.
Encontrei uma resposta aqui: It does not appear to be reloading the code on changes · Issue #35618 · rails/rails · GitHub
E no StackOverflow, encontrei uma recomendação para voltar ao autoloader :classic, o que não é nosso objetivo (https://stackoverflow.com/questions/31828377/how-to-reload-helpers-on-rails-mountable-engine).
Vamos encontrar uma maneira de recarregar os engines; tentarei entrar em contato com os autores do Zeitwerk para obter orientação.
Ei! Só para esclarecer, nas versões preliminares de WIP, os engines do Zeitwerk eram carregados com um carregador diferente, mas isso mudou rapidamente para ser gerenciado pelo mesmo carregador do aplicativo, e tudo é recarregado.
Posso ajudar de alguma forma?
Acredito que o Kris resolveu a maioria dos problemas que tínhamos. Se ficarmos travados em algum ponto, com certeza vamos te avisar. No geral, a navegação tem sido bem tranquila! Muito obrigado pelo seu trabalho no Zeitwerk!!!